La storia d'amore tra Natalie e Dan non sarebbe potuta iniziare in modo più romantico: l'incontro-scontro nella caffetteria della scuola in cui entrambi fanno volontariato, il pomeriggio trascorso a scambiarsi sogni e confidenze, il primo appuntamento - e il primo bacio - sotto le stelle. Tra loro è scattata subito un'intesa speciale, che a poco a poco si è trasformata in qualcosa di più. E a quel punto innamorarsi è stato facile, quasi inevitabile. Lui trovava intriganti le trasgressive creazioni artistiche di Natalie e contagiosa la sua gioia di vivere; lei era attratta dalla sua aria da bravo ragazzo e dalla sua determinazione a raggiungere il successo come documentarista. Ma questo era prima. Prima che le discussioni accese si trasformassero in litigi furibondi. Prima che una miriade di dispetti scavasse un abisso tra loro e portasse alla luce la vera natura della loro relazione. Ora Natalie vuole che lui sappia fino a che punto l'ha ferita e glielo scrive in 16 lettere. Leggendo nel corso di una sola, lunga giornata quella che è la sua versione della loro storia d'amore, Dan si rende conto che Natalie ha un ultimo messaggio per lui. Un messaggio che potrebbe mandare a rotoli la sua vita accuratamente programmata...